Дэви проигрывает астрономическую сумму — больше 40 тысяч долларов за одну ночь. Он продолжает играть, пытаясь отыграться, и долг вырастает до непосильных размеров. Тони понимает, что друг детства стал добычей, жертвой, которую семья будет использовать до последней капли. На терапии босс жалуется Мелфи на «счастливых бродяг» — людей, которые идут по улице без забот, улыбаясь жизни. Эти беззаботные прохожие вызывают у него иррациональную злость — почему они счастливы, а он нет?

Мидоу репетирует песню для концерта, Кармела беспокоится о будущем дочери. Ричи продолжает давить на Тони, требуя большей доли от азартных игр. Джуниор под домашним арестом страдает от скуки, и Бобби Баккала пытается развлечь его, но старик раздражается от чрезмерной заботы. Серия показывает, как мафия эксплуатирует слабости людей — азарт Дэви становится его проклятием, а Тони, несмотря на старую дружбу, не может остановить машину разрушения. В финале Дэви понимает: он попал в ловушку, из которой нет выхода.

Кристофер начинает изменять Адриане с Эми, соблазнённый возможностью славы. Он рассказывает истории о настоящих преступлениях, не понимая, что разглашает семейные тайны. Адриана чувствует, что её бойфренд отдаляется, но не знает причины. Тони узнаёт о связях племянника с киношниками и приходит в ярость — Голливуд и мафия несовместимы, секреты должны остаться секретами.

А.Дж. бунтует против католицизма перед конфирмацией. Он читает Ницше, заявляет, что Бог мёртв, и отказывается участвовать в церемонии. Тони и Кармела в панике пытаются вернуть сына в лоно церкви. Мальчик вспоминает историю, которую рассказывала бабушка Ливия о том, как Тони в детстве ограбил грузовик с телевизорами. А.Дж. угоняет машину матери, срезает зеркала у припаркованных автомобилей и катается по району, подражая отцу. Серия исследует, как гламур преступной жизни соблазняет молодых — Кристофер мечтает о Голливуде, А.Дж. романтизирует криминальное прошлое отца, не понимая цены этой жизни. В финале Тони заставляет Кристофера прекратить связи с Эми, разрушая мечты племянника одним приказом.

Кармела пытается пристроить Мидоу в Джорджтаунский университет через связи. Она умоляет соседку Джин Кузамано попросить свою сестру написать рекомендательное письмо, хотя та даже не знает Мидоу. Кармела готова унижаться ради будущего дочери, демонстрируя, насколько она зависима от репутации мужа. Джин в итоге отказывает, и Кармела остаётся с ощущением, что её семья — изгои в приличном обществе.

Шон Джизмонте и Мэттью Бевилаква — два амбициозных придурка из команды Кристофера — решают заслужить уважение Ричи, убив Кристофера. Они устраивают засаду, стреляют в него несколько раз, но Кристофер выживает, хотя и в критическом состоянии. Один из нападавших погибает на месте, второй убегает к Ричи, ожидая похвалы. Вместо этого Ричи в бешенстве гонит идиота прочь, швыряя в него бейсбольной битой — несанкционированная попытка убийства капо это катастрофа. Тони приказывает Сильвио и Полине построить пандус для парализованного Бинси, чтобы показать Ричи: есть правила, которые нельзя нарушать. Напряжение между боссом и ветераном достигает точки кипения.

Полину это видение ужасает до глубины души. Его начинают мучить кошмары, он просыпается ровно в три часа ночи каждую ночь, видя призраков прошлого. Суеверный капо идёт к гадалке, затем к медиуму, пытаясь искупить грехи и связаться с Майки. Страх перед адом заставляет его пересмотреть всю жизнь, наполненную убийствами и насилием. Тони относится к истории Кристофера скептически, но даже он начинает задумываться о последствиях своих действий.

Тони и Пасси выслеживают Мэттью Бевилаква, второго нападавшего. Они находят его прячущимся в доме, дрожащего от страха. Тони лично допрашивает парня, который умоляет о пощаде, плачет, называет его «мистер Сопрано». Босс холодно расстреливает его, Пасси добивает. На обратном пути Тони говорит о вазэктомии — практичное решение, чтобы не заводить больше детей с Кармелой. Серия исследует веру, загробную жизнь и ответственность за грехи. Полина разрывается между суеверием и реальностью, Кристофер обрёл новое понимание смертности, а Тони продолжает убивать, игнорируя предупреждения о вечном наказании.

Тони и Ричи проводят «bust out» магазина Дэви Скатино — преступную схему банкротства. Они используют кредитную линию магазина, чтобы заказать дорогой товар, продают его за наличные через боковые каналы, пока бизнес не обанкротится полностью. Дэви наблюдает, как его жизненная работа разрушается на глазах. Тони хладнокровно грабит старого друга детства, оправдывая это тем, что Дэви сам себя погубил азартом.

Кармела сближается с зятем Дэви, Виком Муссо — учителем, который флиртует с ней на школьных мероприятиях. Она чувствует внимание интеллигентного мужчины, не замешанного в криминале, и это будит в ней мечты о другой жизни. Ричи и Дженис проводят извращённую сексуальную сцену, где он угрожает ей пистолетом, чтобы возбудиться. Их отношения токсичные, построенные на власти и страхе. Дэви теряет всё — бизнес, дом, семью, уважение. В отчаянии он бежит из города с несколькими тысячами долларов, оставляя жену и сына без ничего. Серия показывает безжалостность мафии: дружба ничего не значит перед деньгами, а Тони без колебаний уничтожает людей, которых когда-то называл друзьями.

Джуниор тоже страдает от домашнего ареста. Старик заперт в собственном доме с электронным браслетом, и клаустрофобия доводит его до отчаяния. Он поскальзывается в душе, падает, но из гордости отказывается от скорой помощи, не желая показывать слабость. Бобби Баккала заботится о нём, как о больном отце, что лишь усиливает унижение Джуниора. Оба босса — номинальный и реальный — чувствуют себя в тюрьме, пусть и в разных формах.

Ричи и Джуниор начинают продавать кокаин на мусорных маршрутах, пытаясь заработать дополнительные деньги. Когда Тони узнаёт об этом, он приходит в ярость и требует прекратить немедленно — наркота привлекает внимание федералов. На корпоративном банкете Тони жёстко конфронтирует Ричи на глазах у всех, унижая ветерана. У Тони случается очередная паническая атака. Серия завершается тёплой сценой: на улице Тони происходит автомобильная авария, все соседи выбегают посмотреть и обсудить. Редкий момент нормальности — босс мафии просто болтает с соседями, как обычный человек, забывая о войне с Ричи и грядущем кровопролитии.

Ричи тайно встречается с Альбертом Барезе и Джуниором, пытаясь организовать переворот против Тони. Он убеждён, что старая гвардия поддержит его, что семья устала от молодого босса. Но Джуниор, несмотря на все обиды, сдаёт Ричи Тони — дядя понимает, что племянник сильнее, и лучше быть на стороне победителя. Тони узнаёт о заговоре и готовится убить Ричи.

Ирина, русская любовница Тони, пытается покончить с собой после разрыва отношений. Она режет вены, но её спасают. Тони навещает её в больнице, чувствуя вину, но не может предложить ничего, кроме денег. Ричи приходит домой к Дженис и в приступе ярости бьёт её по лицу за то, что она защитила сына от его гомофобных оскорблений. Дженис уходит из комнаты, возвращается с пистолетом и стреляет Ричи в грудь. Он цепляется за жизнь несколько секунд, не веря в происходящее. Дженис стреляет снова, убивая его наповал. В панике она звонит Тони, и босс приезжает посреди ночи. Тони, Кристофер и Фурио расчленяют тело Ричи и утилизируют его без следа. Наутро Тони случайно встречает Ливию возле дома Дженис, и между ними происходит молчаливая встреча взглядов — мать и сын, связанные ложью и кровью.

Мидоу заканчивает школу, и семья готовится к выпускному. Тони пытается радоваться за дочь, но лихорадка и кошмары не отпускают. Он видит сон, где занимается сексом с Мелфи в её офисе, затем она превращается в кого-то другого. Символизм снов очевиден для зрителя, но Тони отказывается верить, пока улики не становятся неопровержимыми. Полина тоже начинает подозревать Пасси, замечая странности в его поведении.

Тони, Сильвио и Полина заманивают Пасси на лодку под предлогом рыбалки. В открытом море они конфронтируют его, и Пасси признаётся — да, он работал на ФБР больше года, передавал информацию, но только чтобы избежать тюрьмы. Он плачет, умоляет о прощании, клянётся в дружбе. Тони плачет вместе с ним — лучший друг с детства, человек, которому он доверял больше всех. Все трое стреляют в Пасси одновременно, никто не хочет нести вину один. Тело сбрасывают в океан с цепями. На обратном пути царит тяжёлое молчание. Тони возвращается на выпускной Мидоу, обнимает Кармелу, смотрит на дочь — она счастлива, безмятежна, не зная, что её отец только что убил своего ближайшего друга. Сезон заканчивается картиной семейного счастья, построенного на лжи и крови.

Кристофер сдаёт экзамен на лицензию биржевого брокера, только за него это делает подставной человек. Семья запускает схему «pump and dump» — раскрутка акций мусорных компаний с последующим сбросом. Полина тратит деньги в стрип-клубе, наслаждаясь своим новым статусом капо. Джуниор томится под домашним арестом, раздражаясь от безделья и постоянного присутствия Бобби Баккалы — простодушного помощника, который слишком много заботится о нём.

Сестра Тони, Дженис, возвращается из Сиэтла якобы позаботиться о матери Ливии. На самом деле она ищет лёгкие деньги и возможность манипулировать семейной ситуацией. Филли «Ложки» Паризи начинает создавать проблемы для Тони, вызывая напряжение среди капо. Тони наконец решается попросить Мелфи вернуться, но она непреклонна — лечить мафиозного босса слишком опасно. Серия завершается сценой в кухне: Тони и Кармела молча сидят за столом, между ними пропасть отчуждения — супруги живут в одном доме, но в разных мирах.

Мелфи решается пригласить Тони вернуться к терапии. Она оставляет ему свободное время на случай, если он передумает. Босс сначала отказывается из гордости, но панические атаки усиливаются, и он в конце концов возвращается к доктору. Их отношения обретают новую глубину — Тони начинает доверять ей больше, чем кому-либо в своей жизни.

Кристофер посещает актёрские курсы по настоянию Адрианы. Занятия по методу Станиславского требуют эмоциональной открытости, и Кристофер неожиданно начинает плакать во время упражнения, вспоминая детскую травму. Грубый гангстер обнаруживает в себе уязвимость, и это его пугает. Одногруппники смотрят на него с пониманием, но Кристофер чувствует себя опозоренным — настоящие мужчины не плачут. Серия показывает, как мафия подавляет человечность в своих членах, заставляя прятать эмоции за маской жестокости. Дженис тем временем пытается взять заём под дом Ливии, но Тони узнаёт о схеме и приходит в ярость, вырывая телефон из стены прямо на глазах у А.Дж.